Até cerca de 1950, a Quinta do Monte de S. Sebastião era apenas constituída por vários terrenos não cultivados. Após essa data, os proprietários da altura reconverteram os terrenos em vinha com alguns socalcos, procederam à plantação de um olival, amendoal e outras árvores de fruto consociadas, bem como iniciaram a construção da casa de habitação com lagares, onde se passou a fazer o vinho da Quinta. Posteriormente, foi construído um anexo para um alambique e também uma pequena casa que servia de habitação ao caseiro da Quinta. Para a época, e em virtude da sua privilegiada localização, abundante mão-de-obra e recursos materiais afetos, a Quinta do Monte de S. Sebastião podia ser considerada como uma exploração agrícola de vanguarda.
Atualmente, a Quinta do Monte de S. Sebastião, já em posse dos atuais proprietários, ocupa uma área aproximada de 7 ha, dos quais cerca de 4 ha estão destinados à produção de vinho, sendo esta a principal atividade agrícola da exploração. A restante área da Quinta está ocupada com olival, pomar e amendoal. Ao longo do tempo, a Quinta do Monte de S. Sebastião tem-se mantido nas mãos da mesma família, sempre com o mesmo objectivo: preservar, ampliar, melhorar e inovar.
